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NOMENCLATURE, REPRÉSENTATIONS DES MOLÉCULES

lundi 12 mars 2018, par Oscillo&Becher


NOMENCLATURE, REPRÉSENTATIONS DES MOLÉCULES

NOMENCLATURE, REPRÉSENTATIONS DES MOLÉCULES

Différents types de formules

FormulesExemples.png

Formule ou représentation topologique d’une molécule

Cette écriture est le langage habituel du chimiste organicien. En rendant apparent le squelette carboné, la formule topologique permet de figurer de grosses molécules plus rapidement et de manière beaucoup plus parlante que la formule développée ou semi-développée.

  • "Codes d’écriture" d’une formule topologique :
    • figurer toutes les liaisons sauf les liaisons C-H ;
    • figurer les symboles de tous les atomes sauf les C et les H liés aux carbones ;
    • certains groupes caractéristiques sont parfois notés sous leur forme brute : ex : -COOH.
  • Exemples : Cf. Verso (La plupart des questions suivantes s'appuient sur les exemples cités dans le tableau)

Valence du carbone

Le carbone a pour numéro atomique Z = 6 c'est à dire 6 protons dans son noyau. l'atome de carbone, électriquement neutre, a donc 6 e- pour une structure électronique \((K)^{2}(L)^{4}\).

On constate que, pour atteindre une meilleure stabilité en respectant la règle de l'octet, l'atome de carbone est tétravalent : Sa valence est égale à 8 (Nombre d'e- externes "idéal") - 4 (Nombre d'e- externes présents) = 4.

Pour respecter sa tétravalence, l'atome de carbone peut :

  • s'associer à des éléments monovalents (comme H) pour former … 4 liaisons simples autour de lui. On dit alors que le carbone est tétragonal (ou tétraédrique)

tetragonal.png

  • s'associer à un élément pouvant former une liaison double tout en conservant deux autres liaisons simples. On dit alors que le carbone est trigonal.

trigonal.png

  • s'associer à deux éléments pouvant former deux liaisons doubles (ou à un élément pouvant former un liaison triple et un élément formant une liaison simple). On dit alors que le carboen est digonal.

digonal.png

Questions :

1. Écrire la formule semi-développée du propan-2-ol. Entourer son groupe caractéristique appelé groupe hydroxyle.

Propan2ol.png

Le propan-2-ol est caractérisé, comme toutes les molécules possédant la fonction alcool, par un groupe hydroxyle fixé sur un carbone tétragonal.

2. Qu'est-ce qui distingue un aldéhyde d'une cétone ?

Un aldéhyde et une cétone possède le même groupe carbonyle mais situé différemment dans la molécule :

  • en bout de chaîne pour l'aldéhyde : Ex : Le pentanal

pentanaltopo.png

  • en cours de chaîne pour la cétone : Ex : La pentan-2-one

pentan2onetopo.png

On constate donc qu'un même groupe caractéristique peut correspondre, suivant sa position dans la molécule, à deux fonctions différentes.

3. Qu'est-ce qui distingue une amine d'un amide ?

  • Une amine est un composé organique dérivé de l'ammoniac \(NH_{3}\) dont au moins un atome d'hydrogène a été remplacé par un groupe carboné. Ex : méthylamine \(H_{2}N-CH_{3}\)
  • Un amide possède un atome d'azote lié à un groupe carbonyle.

Ex : Propanamide

propanamide.png

4. Comment distinguer un alcool primaire, secondaire, tertiaire ?

classesAlcool.png

5. Le pentane et le 2-méthylbutane sont dits "isomères de chaîne (ou de squelette)". Définir cette isomérie.

IsomerChaineC5H12.png

À gauche, le pentane : alcane linéaire, à droite : le 2-méthylbutane alcane ramifié.

Ces deux alcanes ont même formule brute \(C_{5}H_{12}\) : Ils sont donc isomères.

Une formule semidéveloppée les distinguent facilement, ils n'ont pas le même squelette carboné : On parle d'isomérie de chaîne (ou de squelette)

6. Représenter la formule topologique du 4-méthylpent-2-ène. On parle d'isomèrie de position vis à vis du 4-méthylpent-1-ène. Expliquer.

IsomerPosition.png

À gauche, un 4-méthylpent-2-ène. À droite : Le 4-méthylpent-1-ène.

Ces deux alcènes ont même formule brute \(C_{6}H_{12}\) : Ils sont donc isomères.

Une formule semidéveloppée les distinguent facilement, la position de la double liaison C=C n'est pas la même dans le squelette carboné : On parle d'isomérie de position.

7. Vérifier que l'éthanoate de butyle et l'acide hexanoïque sont isomères après avoir représenté leurs formules semidéveloppées. Il ne s'agit pas d'une isomérie de chaîne mais d'une isomérie de fonction. Définir cette isomérie.

IsomerFonction.png

IsomerFonctionfsd.png

À gauche, l'éthanoate de butyle. À droite : l'acide hexanoïque.

Ces deux molécules ont même formule brute \(C_{6}H_{12}O_{2}\) : Ils sont donc isomères.

Une formule semidéveloppée les distinguent facilement, ces deux isomères ne portent pas le même groupe caractéristique et n'ont pas la même fonction correspondante. L'éthanoate de butyle porte un groupe ester, fonction ester. L'acide hexanoïque pourte un groupe carboxyle, fonction acide carboxylique. On parle d'isomérie de fonction.

8. Nommer l'amine et l'amide pris en exemple.

Amine :

Nethylethanamine.png

N-éthyléthanamine

Amide :

Nbutylethanamide.png

N-butyléthanamide

Created: 2018-03-12 lun. 22:29

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